Una tarde, después que los socios dejaron sus labores en el ferrocarril, se dirigieron al lugar donde estaba ubicada la cancha. Tuvo que esperar la edición de 1998 para alcanzar las semifinales, apeada por Jamaica, a la postre campeón, y siendo derrotada 3:2 por Haití, camisetas de futbol baratas en el partido de definición por el 3° lugar. En las clasificatorias rumbo al Mundial de 1994, los Benna Boys eliminaron en un primer tiempo a Antillas Neerlandesas (resultado global de 4:1), antes de caer frente a Bermudas que les derrotó tanto en St.