Tras tres años en West Bromwich Albion es el gran fichaje del Real Madrid, con el que debuta marcando dos goles al Valencia el 9 de septiembre de 1979; el Madrid (44/13) gana ese año Copa y Liga, con Cunningham ovacionado en el Camp Nou (victoria 0-2). Gravemente lesionado en diciembre de 1980, vuelve para la final de Copa de Europa de 1981 (derrota ante el Liverpool), para sufrir una nueva lesión hasta febrero de 1982. Retorna para medirse al Kaiserslautern (es expulsado a los 39′, camisetas de futbol retro derrota 5-0) y jugar y ganar la final de Copa del Rey.
