El Club Sport Herediano tuvo un transitar lleno de altibajos en esta década, donde tuvo que disputar en el torneo de 1943 la serie de promoción ante el campeón de la Segunda División, el Sindicato de Zapateros; serie en la cual salió victorioso y logró mantener su permanencia en la Primera División. La victoria fue florense con un marcador de 4-2. Situación similar sucedió en el campeonato de 1933, donde los conjuntos de Club Sport Herediano, Club Sport La Libertad, Gimnástica Española y Club Sport Buenos Aires igualaron en puntos y se debió jugar una vuelta adicional entre estos cuatro para definir quién sería el campeón nacional, siendo los florenses los vencedores al obtener 16 puntos en la tabla acumulada.
